Η πρώτη έκπληξη στο Κύπελλο ΕΠΣΗ, είναι γεγονός. Ο Ζαρός αποκλείστηκε απο την συνέχεια της διοργάνωσης, καθώς γνώρισε την ήττα απο τη Φαιστό με 3-2. Ο Ρωμανός (φωτογραφία) πέρασε με νίκη απο το Αστρίτσι κερδίζοντας την Τριτωνία με 0-3.
Οι ομάδες που έχουν προκριθεί είναι ο ΠΑΟΚ, οι Νέοι Εργοτέλη, ο Γιούχτας 2010, ο ΠΟΑ, ο Ανθεστίων, τα Δειλινά, η Φαιστός, ο Ερμής Α., ο Ρωμανός, ο Δίας και ο Πήγασος.
Aναλυτικά τα αποτελέσματα:
ΜΟΧΟΣ - ΠΑΟΚ 0-4
ΔΑΦΝΕΣ – Ν. ΕΡΓΟΤΕΛΗ πέναλτι 3-5 (κανονική διάρκεια, παράταση 0-0)
ΓΙΟΥΧΤΑΣ 2010 – ΑΘΛΟΠΟΛΙΣ 4-3
ΒΟΝΗ – ΠΟΑ 0-4
ΑΝΘΕΣΤΙΩΝ – ΑΕΚ 5-4 παράταση (3-3 κανονική διάρκεια)
ΗΡΑΚΛΗΣ Ν.– ΔΕΙΛΙΝΑ 0-5
ΦΑΙΣΤΟΣ – ΖΑΡΟΣ 3-2
ΕΛΠΙΔΕΣ ΗΡ. - ΕΡΜΗΣ Α. 2-4 παράταση (κανονική διάρκεια 2-2).
ΤΡΙΤΩΝΙΑ – ΡΩΜΑΝΟΣ 0-3
ΚΟΥΝΑΒΟΙ – ΔΙΑΣ 1-3
ΠΗΓΑΣΟΣ – ΕΓΟΗ 2-1
