Στα πρώτα παιχνίδια για την β' φάση του Κυπέλλου ΕΠΣΗ, ΟΦΑ, Αλμυρός και Μαραθώνας πήραν την πρόκριση, στους «16» της διοργάνωσης.

Να σημειωθί ότι δύο από τις τρεις αναμετρήσεις οδηγήθηκαν στην παράταση και τη διαδικασία των πέναλτι.

Στη Γαλιά, ο ΟΦΑ επικράτησε 1-3 της  Δόξας , ενώ Αλμυρός και Μοίρες έμειναν στο 0-0 στο γήπεδο του Γαζίου, τόσο στο 90λεπτο, αλλά και στην ημίωρη παράταση.  Ο Αλμυρός πήρε την πρόκριση επικρατώντας 3-2 στα πέναλτι.

Στην Ανώπολη, επίσης στα πέναλτι οδηγήθηκαν Διαγόρας και Μαραθώνας, μετά το ισόπαλο 1-1, με την ομάδα των Καλεσών να επικρατεί 4-5.